Куба вся была относительно развитым государством по тому времени - ещё с испанских времён.

Те, кто бежали - это не "хрен с ним", а значительные людские потери из-за коммунистической диктатуры. Государство вело преступную политику (Пиночет тоже совершал преступления, но лет 15 где-то, а потом добровольно ушёл) и не несло за это ответственность.

Собственно, коммунистические идеи всюду провалились, только в странах типа Кубы они держатся на штыках, но и там есть рыночный сектор - потому что без этого не обойтись.